Après avoir douté de ses capacités journalistiques grâce au papa de son petit ami, Rory décide que c'est une super bonne idée de voler un yacht avec Logan. Alors que Lorelai veut que Rory avance et surmonte ce petit revers nautique, Rory décide qu'elle ne veut plus aller à l'école et préférerait abandonner tous ensemble. Lorelai ne soutient pas cette position, ce qui incite Rory à emménager avec ses grands-parents ». La cinquième saison se termine avec une proposition de Lorelai émotionnellement vulnérable à Luke.
Cet épisode est quand beaucoup de gens pensent Gilmore a sauté le requin. Cela a déclenché une séparation entre non seulement Lorelai et ses parents, mais aussi Lorelai et Rory. Il a postulé que Rory n'était pas aussi bon que nous l'avons tous supposé pendant si longtemps. Cela montrait clairement comment Logan avait influencé Rory. C’est certainement beaucoup à assimiler, beaucoup à surmonter et beaucoup plus sombre que ce à quoi on s’attendait. Le seul tournant positif de l'épisode - un engagement proche entre Luke et Lorelai - est fondamentalement traité comme un point discutable grâce au manque de stabilité émotionnelle de Lorelai.
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La saison six ne s’allège pas et montre les problèmes juridiques de Rory, la séparation de la mère et de la fille et la poursuite de la mauvaise prise de décision des deux filles Gilmore.